Известно, что в 1735 году в Бологом была возведена деревянная церковь Покрова Богородицы (не сохранилась). Рядом с ней в 1801-1808 годах по заказу помещика И.А.Мельницкого выстроили Троицкий храм, выдержанный в строгих формах классицизма.


Жилой дом купца Рябинина возведен в последней четверти XIX века в стиле эклектики. Украшением постройки служат рустованные наличники, обрамляющие окна второго этажа, а также карниз и филенчатые пилястры. Здание стоит на старейшей площади города.


Это Торговая площадь, ныне носящая имя Ленина. В центре площади сооружен памятник великому вождю, взирающему со своих высот на озеро Бологое.


Второй старейшей площадью являестя Соборная или Александровская (ныне Советская). Она окружена симпатичными купеческими особняками, возведенными в конце XIX - начале ХХ веков. Выстроенный в 1910-х дом купца Артемьева украшен фигурным аттиком с шатром и шпилем


Не менее выразителен и дом лесоторговца и строительного подрядчика Семена Константиновича Мельникова. По местным масштабам дом можно назвать "доходным": в полуподвальном этаже размещалась булочная-кондитерская; на первом - модный магазин и шляпная мастерская; на втором - жил хозяин с семьей.


На северном берегу озера стоит поминальная часовня, выстроенная в 1912 году на месте кинотеатра, при пожаре которого в 1911 погибло много народа. Постройка выполнена в русско-византийском стиле.


Вокзал был выстроен в середине XIX века по типовому проекту для вокзалов островного типа 1 класса. Это был одноэтажный вытянутый корпус с закругленными торцами. В 1870-е годы надстроен второй этаж, а к началу ХХ века вокзал удлинили в западном направлении. Современное здание сохранило в основе первоначальную постройку.


Пристанционный поселок состоял из одно- и двух- этажных деревянных домов разных типов. Все они сложены из крупных бревен, обшитых тесом, имеют кирпичный цоколь; многие имеют ризалиты и треугольные фронтоны.


На окраине города, на Красной горке, стоит дача инженера Рашевского. Ныне это территория больницы, и в самой постройке располагается подстанция скорой помощи. Но это не мешает осмотру памятника.


Инженер Рашевский, строитель Московской окружной железной дороги, выстроил дачу по собственному проекту в живописной холмистой местности среди соснового леса, который вокруг дома был преобразован в пейзажный парк с системой дорожек.


Кирпичный дом стоит на цоколе из гранитных блоков. Парадный вход расположен с северной стороны и смотрит на небольшое озеро Озеревки, находящееся у подножия горы.


В южной части дома расположена каркасная застекленная веранда. Внизу, на дне глубокой впадины, прямоугольный пруд, обсаженный елями. На склоне холма (между домом и прудом) были устроены террасы, соединенные бетонной лестницей.


И все же главным украшением Бологого является озеро, гладь которого дает отдых глазу. В целом, перед нами приятный и симпатичный городок, а не только серединная остановка на пути из Петербурга в Москву и обратно.